Предполагается, что в первую очередь сервисом заинтересуются частные предприниматели, которым невыгодно в силу высоких тарифов компаний, обслуживающих кредитные карты, принимать электронные платежи от клиентов. Джек Дорси обещает, что абонентская плата за использование Square будет намного ниже, хотя пока и не уточняет на сколько именно.
Сервис будет поддерживать любые устройства с аудиовходом и выходом в интернет (в числе протестированных устройств, к примеру, значится iPod touch). Сам Square представляет из себя маленькую квадратную коробочку, сканирующую кредитную карту клиента и проводящую платеж через сайт проекта. Предполагается, что при этом у клиента уже имеется учетная запись в Square. В том случае, если фотография в учетной записи покажется продавцу похожей на лицо предъявителя карты, он проведет платеж, а клиент получит электронное сообщение (или SMS), уведомляющее его о снятии денег со счета.
Пока что Square находится в стадии разработки и воспользоваться им можно только по приглашению, однако уже в 2010 году Джек Дорси обещает открыть проект для всех желающих.
Финансовую поддержку Square обеспечивает венчурная компания Khosla Ventures, основанная в 2004 году и собравшая летом 2009 года более миллиарда долларов для инвестиций в проекты, связанные с экологией и информационными технологиями.