В 1960-х годах Уинстон Черчилль работал журналистом. Как уточняет The Daily Telegraph, в 1967 году он в качестве корреспондента освещал события Шестидневной войны на Ближнем Востоке. Позже вместе со своим отцом Черчилль написал книгу на эту тему.
В 1970 году внук бывшего премьер-министра Великобритании был избран в парламент от консервативной партии. В 1997 году Уинстон Черчилль покинул парламент, а через некоторое время возглавил Национальную оборонную ассоциацию Великобритании (UK National Defence Association, UKNDA).
На посту президента организации Черчилль неоднократно заявлял о необходимости повышения военных расходов. Он утверждал, что если Великобритания не выделит дополнительные средства на нужды армии, то страна перестанет играть важную роль на мировой арене.