Undo Send предназначена для случаев, когда пользователь перепутал адресатов, не приложил файл или отправляет не то письмо. Функцию можно включить в панели настроек сервиса, зайдя в раздел Labs, где собраны различные дополнения к сервису.
При включенной функции Undo Send письма будут отправляться с задержкой на пять секунд. В течение этих секунд пользователь сможет отменить отправку.
В октябре 2008 года Google анонсировал схожую функцию под названием Mail Goggles. Она препятствовала отправке писем в нетрезвом состоянии. Для того, чтобы отправить письмо, пользователю при включенной Mail Goggles надо решить несколько простых примеров.