21 ноября 1386 Ольгерд разгромил московскую армию, прикрывавшую дорогу к столице.
21 ноября 1368 года на реке Тросне великий князь Ольгерд разгромил московскую «заставу». Литвины двинулись на Москву.
Итог Тросненской битвы — самая крупная победа ВКЛ над Московским великим княжеством в XIV веке. Произошла она 21 ноября 1368 года.
Кампания 1368 г. («первая Литовщина» — в московских летописях) была предпринята Ольгердом в поддержку союзного ВКЛ Тверского княжества.
Ольгерд, по летописным свидетельствам, всегда хранил планы походов в секрете, не раскрывая их до последнего момента даже ближайшему окружению.
Сработала такая тактика и на этот раз. Московская разведка была уверена, что литвины придут со стороны Ржева, между тем Ольгерд внезапно появился с юго-запада и застал великого князя московского Дмитрия (будущего Донского) врасплох.
Сломив сопротивление князей Семена Дмитриевича Cтародубского-Крапивы и Константина Юрьевича (князя Оболенского) войска ВКЛ приблизились к Москве, где на реке Тросне его встретила наспех собранная «застава» во главе с воеводами Дмитрием Мининым и Акинфом Шубой.
Тяжеловооруженная литовская конница наголову разгромила заставу, оба воеводы и почти все ратники были убиты или утонули в Тросне.
Победа в Тросненской битве открыла Ольгерду путь на Москву.