Путь сына Ольгерда к двум коронам был непростым.
В годы правления великого князя литовского Ольгерда в Литве образовалось двоевластие. Виленская половина княжества была в его подчинении, Трокская часть принадлежала Кейстуту, брату Ольгерда. Братья поделили между собой и направления ведения внешней военной политики, пишет «Литвин».
Соправитель Кейстут соперничал с Тевтонским орденом и поляками, а сам Ольгерд на восточных и южных направлениях противостоял московитам и татарам. В то же время походы литвинов на Москву скорее представляли только попытку продемонстрировать свою силу, потому что на решительное сражение Великое Княжество Литовское решиться не могло.
Серьезная, большая война на московском направлении могла значительно ослабить западные границы государства, то и дело подвергавшиеся нападению со стороны крестоносцев.
Ягайло, сын Ольгерда, вступил на престол после кончины отца в 1377 году. Такое решение покойного вызвало большое недовольство в Литве, потому что свою Виленскую часть княжества он передал не своему старшему сыну, как это требовалось по установленным правилам, а любимому Ягайле, сыну от второго брака.
Заняв отцовское место на троне, Ягайло быстро понял, как неустойчивы его позиции. Один за другим последовали конфликты с его братьями, которые не очень – то принимали новую власть и стремились побыстрее отделиться от нового великого князя. Кроме того, старший брат Ягайлы – Андрей, княживший в Полоцке, считал, что корона должна находиться именно на его голове.
Однако, самым серьезным противником молодого Ягайлы стал его дядя Кейстут. Ведь он управлял половиной литовских земель и половиной армии, поэтому с позиции превосходства в возрасте и жизненного опыта совершенно не считал нужным подчиняться приказам своего племянника. Таким образом, между Кейстутом и Ягайлой началась острая вражда.
Ягайло не решался выступить открыто против своего дяди. Желание единолично управлять Великим Княжеством Литовском подтолкнуло его на сговор с крестоносцами. За обещанные земли Жемайтии Тевтонский орден вторгся на территории, находившиеся в подчинении Кейстута, не трогая при этом Виленские земли. В свою очередь, отразив нападения немцев, Кейстут захватил Вильню и взял под стражу Ягайло. Захваченный племянник был свергнут с трона и назначен удельным князем в Крево.
Это произошло в 1381 году. А спустя год Ягайло сумел восстановить связь с орденом. Взаимные нападения друг на друга крестоносцев и литвинов не прекращались. В одном противостоянии войско Ягайлы вместе с крестоносцами под Троками встретилось с войском Кейстута. Молодой князь не стал вступать в схватку, так как задумал расправиться со своим врагом хитростью.
Предложив дяде приступить к мирным переговорам, Ягайло пообещал ему полную безопасность, после чего обе стороны направились в Вильню. А вот войско Кейстута осталось ожидать окончания переговоров на месте.
В Вильне конечно же, никаких переговоров не состоялось. Кейстута заковали в оковы, перевезли в Крево и заточили в темницу. К его воинам направили гонца, который якобы от имени командующего зачитал указ о роспуске армии. Между тем пятая ночь пребывания Кейстута в темнице стала для него последней. В присутствии коменданта замка он был задушен. К тому времени ему исполнилось уже 85 лет. Так молодость перехитрила опыт.
Ягайло отдал распоряжение доставить тело дяди в Вильню, где похоронил его с высокими почестями. Теперь уже никто не мог помешать Ягайло вернуть себе титул великого князя. Спустя несколько лет он принял католичество и уже под именем Владислав женился на польской королевне Ядвиге. Судьба уготовила ему трон польского короля, на котором он пребывал до самой смерти в 1434 году.