Князьям ВКЛ удалось освободить город от власти Орды.
До 1362 года Киев находился под властью татаро-монголов. Но после смерти хана Бердибека в могущественной Золотой Орде начались междоусобные распри за престол. Нестабильной политической ситуацией смог в полной мере воспользоваться литовский князь Ольгерд. После битвы на Синих водах с тремя татарскими ханами и разгрома их войск в декабре 1362 года часть украинских земель, в том числе и Киев, отошли Литве, пишет «Литвин».
Править киевскими землями Ольгерд назначил собственного сына Владимира. Остальные завоеванные территории он передал племянникам. Могущество Золотой Орды с того времени было значительно подорвано. Литовское же княжество превратилось в одно из мощнейших государств в Европе.
Владимир Ольгердович правил мудро. Особого участия в борьбе за власть в великом княжестве он не принимал – его интересовало только процветание собственных земель. Местные бояре, получившие немалые привилегии, полностью поддерживали все его начинания. Экономика Киева, сельское хозяйство, ремесло и торговля постепенно начали возрождаться.
Князь киевский, так же, как и Ольгерд, принявший православную веру, весьма радел за церковь – он раздал немало грамот в ее пользу и смог улучшить ее обустройство. Князь мечтал вернуть обратно в Киев православную кафедру. Поэтому, когда Дионисий Суздальский возвращался в Москву, за то, что он, по мнению князя, присвоил себе звание митрополита незаконно, заточил его в тюрьму. Истинным главой русской церкви он считал киевского Киприана, хотя тот и не был признан князем Дмитрием Донским.
Войску Ольгердовича несколько раз пришлось отправиться на юг, чтобы окончательно оттеснить кочующие орды к берегам Черного и Азовского морей. Для защиты границ князь воссоздал укрепленные крепости на реке Суле. Вновь возвел он уничтоженные пригороды Киева, в том числе Юрьев-на-Роси, который в свое время служил центром епархии, а также заново отстроил обители и монастыри. Однако первое время Киев, так же, как и Волынь и Черниговщина, продолжали платить татарам дань.
Союзником киевского князя в борьбе с врагами стала Тверь. Его отец взял в жены княжну-тверичанку, а сам Владимир отдал дочь за местного князя Михаила.
После смерти Ольгерда и создания в 1385 году союза Польши и Литвы объединенные земли вначале возглавил брат Владимира Ягайло. Киевский князь подтвердил свою верность короне, подписав при этом за 1386-89 гг. три документа, в которых он обязался верно служить польскому престолу. Однако даже по отношению к собственному брату Владимир занял независимую позицию – он стремился к независимости своих земель.
Ягайло же, опасаясь бывшего соправителя отца, своего дядю Кейстута, серьезно просчитался, заключив без ведома Кейстута перемирие с Орденом крестоносцев. Этим договором он подставил земли дяди под серьезный удар. Ведь на них условия договора не распространялись. В результате сын Кейстута, Витовт, возглавил оппозицию против своего двоюродного брата Ягайло и забрал у него в 1392 году Великое Литовское княжество, став его наместником, а фактически – правителем. Киев же Витовт решил передать Скиргайло, сыну Ольгерда от второго брака.
Однако Владимир Ольгердович отказался дать новому князю вассальную присягу. Витовт вначале захватил часть киевских земель, однако война с рыцарями на время его отвлекла. Но в 1395 году он вновь вместе со Скиргайло двинулся в сторону Киева. Владимиру пришлось уступить княжество. Взамен ему отдали княжение в Копыле (территория современной Беларуси) от Немана до Припяти.