Выходец из Донецкой области начал свою футбольную карьеру, выступая во второй лиге чемпионата СССР в ивановском «Текстильщике». В 1991 году Роман Пилипчук стал обладателем бронзовых медалей первенства СССР в составе московского «Динамо», успел поиграть за владикавказский «Спартак».
С 1991 по 1999 годы Роман Пилипчук был на легионерских хлебах, поиграв в нескольких клубах Израиля. В составе «Маккаби» из Герцлии в 1993 году спортсмен стал чемпионом страны.
Нынешний тренер минчан успел поиграть за донецкий «Металлург» и дважды становился в его составе бронзовым призером .
Тренерскую карьеру он начал в Украине в 2003 году в качестве старшего тренера. Возглавлял кишиневскую «Дачию», донецкий «Олимпик», юрмальский «Спартак», молодежку Таджикистана. Стал известен скандальным расставанием с бывшим главным тренером московского «Спартака» Массимо Каррера, у которого работал в штабе в 2016-2018 годах и с которым впервые за много лет привел московский клуб к золотым медалям. В последнее время Роман Пилипчук работал старшим тренером в грозненском «Ахмате».
Напомним, что до Пилипчука минское «Динамо» возглавлял Сергей Гуренко. В предыдущем первенстве оно заняло третье место.