Перед походом Стефан Баторий получил ценную реликвию от Святого престола.
Шла ливонская война. В планах Стефана Батория, Великого князя Литовского и короля польского было взятие Великих Лук. Продумывая свой поход, Стефан Баторий решил использовать ту же стратегию, что и при освобождении Полоцка. Он снова выбрал место сбора войск в том месте, от которого можно было выдвинутся в разных направлениях. И как в прошлый раз, Иван Грозный не знал, куда ударит Баторий. Приняв освященный Папой Римским Григорием XI меч от его посла Павла Уханского, 15 июля 1580-го Баторий из Вильни выехал к Чашникам и к 18 июля был уже там. Чашники были выбраны не случайно, так как от них можно идти в трёх направлениях: Псков, Смоленск и Великие Луки, пишет vklby.
Там же, в Чашниках, Баторий устроил смотр своих войск. В поход собралась армия численностью около 30-ти тысяч воинов: 20 тысяч посполитого рушанья, 3 тысячи всадников от магнатов и 6 тысяч венгерских, польских и немецких наёмников.
25 августа 1580 года войска Стефана Батория стали в двух милях от Великих Лук. Король лично поехал к городу производить осмотр стен, что было опасно и чуть не привело к его гибели. Когда Баторий приблизился к крепостным стенам, московиты открыли пушечный огонь, и одно каменное ядро упало прямо перед его эскортом, однако по счастливой случайности никто не пострадал.
Сам город по размерам не уступал Вильно. Он был окружен деревянными стенами и башнями, городской замок также прикрывали речка Ловать, ров и болота. Гарнизон замка насчитывал 7 тысяч солдат, а городские посады предварительно были спалены защитниками.
27 августа Стефан Баторий приказал выйти войскам из лагеря и построиться на безопасном расстоянии от города. Жители Великих лук и солдаты поднялись на стены, чтобы посмотреть на смотр войск Речи Посполитой, которые, собственно, и были устроены для того, чтобы напугать противника, надавить психологически. А показать было что: армия короля Речи Посполитой состояла из хорошо вооруженных и подготовленных солдат.
Боевых действий Баторий начинать не стал, так как узнал, что к нему едет московское посольство. 28 августа он принял их в своем шатре. Московские послы начали просить отвести войска от города и принять их со всеми почестями, как полагается по традиции в Вильно. Но король им отказал, он знал, что это простая дипломатическая уловка, чтобы сорвать осаду. Первый день переговоров так ничем и не закончился, послов сопроводили до их стана, и Стефан Баторий приказал ночью готовится к осаде, чтобы подтолкнуть послов к нужному решению.
Солдаты начали строить шанцы, копать траншеи и канал для осушения рва перед замком. На утро начался пушечный обстрел города, и ближе к вечеру от залпа венгерских пушек загорелась одна из башен стены. Как и предполагалось, московские послы тут же запросились на аудиенцию к королю и 2 сентября Баторий их принял.
Послы стали более податливыми и попросили мира. Они заявили, что ради мира Иван Грозный уступит Полоцк и замки на Полоцкой земле, которые уже были освобождены Баторием, а также никогда больше не воевать из-за Полоцка и не упоминать его в своих титулах. Подобные заявления лишь рассмешили Батория, он напомнил, что мечом освободил Полоцк, как владение, которое издревле принадлежит Великому княжеству Литовскому, и будет дальше, при помощи Божьей, брать всё, что некогда было отобрано царём из его владений. И если Иван Грозный хочет мира, так пускай всё вернет. А если не вернёт, то он, Баторий, будет добиваться своего, и пускай царь поостережется, чтобы вместе с чужим не потерять и свое. В итоге переговоры ни к чему и не привели, лишь только договорились, что король отправит своего гонца к Ивану Грозному.
Вечером того же дня венграм удалось подпалить замок, но защитники успели его потушить. Баторий снова отдал приказ поджечь замок. Под стенами замка осталось около ста пехотинцев короля, которым удалось вкопаться в насыпь ещё при первой попытке, несмотря на то, что на них лили кипяток, кидали брёвна и обстреливали. Ночью им подносили еду с водой, а они, при малейшей возможности, всё ближе и ближе подкапывались к стене. Вскоре, 4 сентября, им удалось поджечь стены, а чтобы увеличить ущерб туда подложили порох. Произошел взрыв, от которого пожар стал ещё больше. Московиты, пытавшиеся тушить пожар, погибали под пушечным обстрелом. К ночи выгорели полностью одна башня и значительный участок оборонной стены.
Войско стояло наготове для штурма, но благодаря усилиям защитников и дождю, огонь был все же потушен, и осаждающие начали терять надежду на быстрое взятие замка. Положение спасли пехотинцы польского канцлера Яна Замойского. Им удалось подобраться к башне, стоявшей над замковыми воротами и поджечь её. Пожар в крепости вспыхнул с новой силой, и ближе к утру половина замка была объята огнём. Московиты со стен начали кричать, что город сдаётся.
По приказу Замойского из замка вышли московский воевода Федор Лыков, князь Михаил Кашин, Юрий Аксаков, а за ними дети боярские, стрельцы и простой люд. После этого Замойский приказал своим пехотинцам и челяди вытащить пушки из замка.