В Ливонской войне с Иваном Грозным ВКЛ сделало свой исторический выбор.
В 1558 году началась война с Ливонским княжеством, которая длилась долгих 24 года. Это было время суровых испытаний для Великого княжества Литовского, которое потребовало громадного напряжения всех военных и экономических ресурсов государства. Иван Грозный стремился к захвату Ливонии, он хотел получить торговый выход в Европу, что совсем не устраивало правителя ВКЛ. К середине 16 века у ВКЛ и Польши были свои интересы в Ливонии, пишет «Литвин».
Король Сигизмунд Август, являвшийся одновременно и великим князем Литовским, понимал, что если Москва захватывает Ливонию, то у Литовского княжества автоматически появляется серьезная угроза с северного направления. Москва может укрепиться в Прибалтике и парализовать экономику Литвы. А допустить этого никак было нельзя. Речь шла о выживании литвинов, которых стремился поработить московский тиран.
Необходимо было как-то предотвращать оккупацию прибалтийских земель и останавливать Москву. Для этого в 1559 году, а именно 31 августа в действие вступал договор, по которому Ливония перешла под протекторат ВКЛ. Литва же начала военные действия в Ливонской войне уже в 1561 году, притом без поддержки со стороны Польши.
Немало было штурмов крупных крепостей в Ливонскую войнуЧерез два года царь Иван Грозный вместе со своими войсками вплотную подошел к Полоцку и приступил к осаде города на Двине. Гарнизон составили всего две тысячи человек, которые не могли долго держать оборону города, поэтому Полоцк капитулировал. Половину жителей московиты вырезали, остальных забрали в рабство в Москву, евреи, проживающие в Полоцке, были полностью истреблены.
Гетман Радзивилл Рыжий собрал десятитысячное войско и в 1564 году вышел с ним против тридцатитысячного войска Москвы. Полководческое счастье сопутствовало герою. Гетман перебил врага в битве на Уле. Летом того же года от Москвы последовал ответ. Их войска сожгли деревни неподалеку от Кричева, Могилева и Мстиславля.
Тогда уже в следующем году армия Литвы делает вылазку под Смоленском и Великими Луками. В 1567 году снова произошли военные действия. Так, в июле отрядом Великого княжества Литовского, руководителем которого стал гетман Сангушка, был разбит московский девятитысячный отряд.
Затем осенью 1567 года Сангушка опять разбивает войско врага численностью в девять тысяч, перехваченное на марше. В 1568 году гетман со своим отрядом штурмует замок Ула. В то же время витебские казаки, командиром которых был Бируль, сжигают замки в землях московитов Усвят, Велиж.
Ответных действий литвинам не пришлось долго ждать. Московское государство осуществило неудачную попытку захвата Витебска. Войска московитов лишь сожгли пригородные поместья и вынуждены были отступить.
Война ВКЛ с Московским княжеством оказалась затяжной. К 1569 году стало понятно, что в одиночку литвинам в Ливонской войне не выстоять до победы, поэтому нужно было искать помощь со стороны. Польское королевство такую помощь предложило, однако только при условии: если взамен будет заключено соглашение об унии.
Люблинская уния была подписана в 1569 году. Она фактически спасла Великое княжество Литовское от катастрофы. Московия грозила поглотить восточные земли Княжества. Этому помешала Польша. В обмен на военную помощь ВКЛ передавала Королевству Польскому значительные области — Волынь, Подолье, Киевскую землю. Так появилась Речь Посполитая, союз двух великих держав Восточной Европы, могущественнейшее государство Европы на закате Средних веков.