Чарыков в интернете с 1996 года, и создал более сотни веб-проектов. Кроме того, он четыре раза выходил в финалы Кубка и два раза побеждал в первых турах соревнования. Всего в Кубке Кубков участвовали семь победителей прошлых лет.
Победителя определили в ходе единственной полуторачасовой игры. Участникам предстояло правильно ответить как минимум на 32 вопроса. Вопросы брались из бесконечной базы.
Кубок Яндекса впервые был проведен в 2001 году, а в последний раз - в 2008 году. Турниры по поиску, в ходе которых отбирались финалисты, проходили в разных городах России. В них участвовали тысячи человек.