Смоленское княжество надолго стало нашим форпостом на востоке.
Основанный в 1135 году смоленским князем Ростиславом Мстиславовичем, город Мстиславль в 1358 году был захвачен великим князем литовским Ольгердом, который передал город своему сыну Киргайло. После смерти Киргайло Мстиславль достался брату Витовта Лугвению, пишет vklby.com.
В 1386 году поверив слухам о том, что князь Мстиславский Лугвений уехал в Краков на свадьбу Ягайло с Ядвигой, смоленский князь Святослав Иванович собрал большое войско и выдвинулся к Мстиславлю, чтобы его захватить. Под стенами города войска появились 18 апреля, и началась осада. Несмотря на все усилия, подкопы и штурмы, с набега город захватить, не удалось, а 29 апреля к Мстиславлю подошла армия ВКЛ во главе с князьями Свидригайло, Витовтом, Корибутом и Лугвением.
Увидев литвинские знамена, смоленский князь приказал своим войскам приготовиться к битве и первым ринулся в бой. В ходе ожесточённого сражения смоленский князь Святослав Иванович погиб от удара копья, а его войска разбежались. Литовская армия преследовала бегущих противников до самого Смоленска. Оказавшись же под стенами города, литвины взяли у смолян выкуп, а на место смоленского князя посадили сына Святослава Юрия как данника Литвы.